Ethyl(4-tert-butylpyridine)cobaloxime

2 en 3 oktober

Uit mijn labjournaal:

Synthese van dibromo(dimethylglyoxime)dimethyl-glyoxomatocobalt(III).

• Doe 3.00 g cobalt (II)bromidehydraat in 50 mL aceton. (3)
  
• Zet de oplossing op een roerplaatje.
• Voer 2,20 g dimethylglyoxime toe.
• Laat een zachte luchtstroom over de oplossing gaan, zodat een groene vaste stof ontstaat.
• Zet de oplossing na 30 min op ijs. (12)
• Filtreer en was met 2x 15 mL koude aceton.
• Verwachte opbrengst: 3,5-3,9 g (85-95%). (5)
• Maak een IR-spectrum.

Synthese van bromo(4-tert-butylpyridine)cobaloxamine.

• Los 3,5 g product op in 80 mL methanol.
• Voeg 2,20 g 4-tert-butylpyridine toe.
• Meng tot de groene vaste stof verandert in een bruine (20-30 min). (13)
• Voeg roerend 125 mL water toe.
• Koel 10 min in ijs.
• Filtreer onder vacuüm en was 3x met 15 mL 2:1 water-methanoloplossing.
• Was nog 2x met 10 mL diethylether.
• Verwachte opbrengst: 3,5 g (89%).
• Maak een IR- en NMR-spectrum. (15)

Synthese van ethyl(4-tert-butylpyridine)cobaloxime.

• Doe 40 mL methanol in een 200-mL dubbelnekkolf.
• Los 3 of 4 kaliumhydroxidepellets op. (6)
• Voeg 1,5 g product toe.
• Maak het mengsel homogeen en zet het in een ijs/zoutbad (-10 ºC).
• Verwijder lucht met stikstof (ca. 10 min).
• Voeg voorzichtig 0,15 g natriumboorhydride toe tegen stikstofflow, het mengsel wordt donkerblauw-groen. (7)
• Roer 5 minuten en voeg tegen stikstofflow 0,50 mL ethyliodide toe.
• Het mengsel wordt roodbruin, roer 20-30 minuten op ijs.
• Voeg 5 mL aceton en 60 mL water toe.
• Reduceer het volume tot 50 mL op een filmverdamper, een oranje stof slaat neer. (2)
• Koel in een ijsbad, filtreer en was met water. (14)
• Verwachte opbrengst: 1,0-1,2 g (73-88%).
• Maak een IR- en NMR-spectrum.

Op deze manier heb ik de afgelopen twee dagen ethyl(4-tert-butylpyridine)cobaloxime gemaakt, een model voor vitamine B12. Ik heb dus zelf een deel van de vitamine B12-synthese uitgevoerd!